余杭市小百花越剧团的历史可追溯至1955年，当时两支越剧团——余杭县众艺越剧团和德清县新立越剧团合并成立了余杭县建新越剧团。随后，经过几番更迁与重组，该团在不同的时期被命名为余杭县越剧团、临安县越剧二团以及再次恢复为余杭县建制下的原名。在1965年的合并中，它与另外两支队伍联合，分成了两个独立的演出单位，但仅一年后，便因为社会动荡而暂停活动。直到1978年，这个传统文化代表才得以重新恢复。

该戏曲集体以其独特的男女合演、文武兼备风格，以及经典作品《杨门女将》、《十里红妆》的精彩表演，在社会上产生了深远影响。历任主要领导包括茅桂兰、杨小楼、陶显玲和张国根，而知名艺术家则有汪小桢、杨淡风等人。

80年代末期，为振兴这个艺术宝库，地方政府决定招募29位女性学员进行培训，并于1994年成功创办了面貌焕然一新的余杭市小百花越剧团。这段时间内，该公司推出了九部大型戏曲，其中三部是他们自主创作的，如《罗家小将》、《魂断深宫》和《杨乃武》，分别获得多项奖项如优秀编导奖、新发明奖等。此外，他们还凸显了一群才能非凡的小青年演员，如朱晓勤和张惠芳，以及一批杰出的“小百花”成员：李霄雯、冯小娟、高金采芳、洪燕琴及魏晓燕。

90年代，该戏曲集体迎来了新的领导层：谭均华及莫桂松担任主要负责人，而李雪华（施敬德）、王文圭也曾担任过该舞台艺术家的总经理职务。