余杭市小百花越剧团的历史可追溯至1955年，当时余杭县众艺越剧团与德清县新立越剧团合并成立建新越剧团，后在1957年正式命名为余杭县越剧团。随着行政区划调整，该团先后更名为临安县二团、复归原名，再次更名为临安县二队，并最终恢复为余杭县越剧一团。1966年，部分演职员组成了思想文艺宣传队，而1978年4月11日，这支队伍重回了原有的名字——余杭县越剧团。

该艺术群体以其独特的男女合演和文武兼备风格，成功演绎了《杨门女将》、《十里红妆》等经典作品，为社会文化做出了积极贡献。在此期间，有著名的领导人如茅桂兰、杨小楼、陶显玲、张国根，以及杰出的艺术家汪小桢、杨淡风、徐水蓉等人对该团产生过重要影响。

80年代末期，为了振兴这支古老的戏曲传统，余杭市委和政府从全省范围内招募29位女学员，并经过系统培训，最终在1994年创立了面貌焕然一新的余杭市小百花越剧團。这场重生过程中，该集团共排出九台大戏，其中三部作品《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》都是由该集体自编自导，其成果包括多项奖项，如优秀舞台美术奖和作曲奖，以及各类表演者获奖。

在这一时期，该公司培养了一批青年人才，如朱晓勤和张惠芳；以及一些知名的小百花成员，如李霄雯、冯小娟、高金采芳、高洪燕琴及魏晓燕等。此外，该公司还历经90年代主要领导人的变迁，从谭均华到莫桂松，再到李雪华施敬德王文圭，他们共同推动了这段传奇历史向前发展。