在那个充满变革的时代，1917年至1920年的四五年间，小歌班踏上了通往上海的大道。他们经历了多次失败，但最终成功打开了局面，揭开了由“小歌班”向“绍兴文戏”发展的序幕。

自从1906年诞生以来，小歌班已经十余载，在吸收姚滩、绍兴大班等剧种营养后，他们在舞台表演、唱腔和剧目方面取得了长足的进步。戏班发展到几十副，并孕育出了一批知名演员。他们的演出范围从县内扩展到县外，再逐渐遍布浙江乡镇，有些甚至进入绍兴、宁波、杭州等城市。这为小歌班闯入上海奠定了基础。

辛亥革命后，嵊县人开始在上海崭露头角。在王金发、谢飞麟和尹氏姐妹等光复会骨干支持下，嵊县人逐渐占据了一席之地。这一情况成为了小歌班进入上海的桥梁。但就在此时，一些嵊县籍土匪也纷纷下山，与市井混迹，在上海形成了一股令人“谈嵊色变”的势力，这使得小歌班遭受误解，被无端搜查关押，如同在舞台上常遭巡捕房骚扰，不少艺人被冤枉关押。此事众所周知，即那些参与辛亥革命的人才是真正帮助小歌班顺利闯入上海的人。

其中一个关键人物是俞基椿，他是一位富有文化背景且积极响应辛亥革命的人物。他曾带领绍剧紫云、小京两支队伍进入杭州，并与王金发建立良好关系。当王金发遇刺身亡后，他转投上海，为第一次的小歌班进城提供了支持。

1917年4月，小歌班的一部分艺人们聚集于嵊县新市乡袁生木家共同商讨如何闯入上海。经过一番讨论，他们决定由行头主杨少卿领衔，加上派场师傅郑小火和接腔伴奏俞传浩，一行二十多人通过俞基椿介绍，从嵊县前往宁波再抵达 上海。在新镜花园，他们以“绍兴文书团体”（又称“绍兴笃团”）身份进行首次公开演出，以《碧玉带》作为开场戏，由袁生木饰王宝，而其他角色则分配给其他艺人们，此外还有《七美图》、《七星剑》、《失金钗》、《蛟龙扇》、《白玉带》的排练与表演。

然而，由于缺乏专业乐队只听到了口代唢呐声，“呤嗄”助音，以及嘴巴代替吹唢呐，没有固定技巧，与京、绍剧相比显得格外突兀，让观众哄笑，上座率连续下降。大部分艺人因为资金短缺只能返回家乡，只留下一些坚持者继续追求梦想。

第二次进军沪江的是红角卫梅朵、高阿顺及张云标、高志明组成的小型戏团，他们凭借高超技艺赢得一定程度评价，但由于内部矛盾不断，最终还是不得不离开这个充满挑战的地方寻找更好的机会去发展自己的事业。

经过一次又一次失败的小试牛刀，使得这些艺术家的决心更加坚定，那些南北两派精英们开始紧密合作，将自己的艺术融合起来，为第三次冲击准备尽可能完善。而这一次他们还加入了对语言上的改良，对于来自不同地区观众来说，更易沟通理解，这对于越剧语言未来具有深远影响，也为其语言基础打下坚实基础。

直到1919年的冬天，当周钜成和周麟趾领导着全新的阵容第三次来到这个繁华都市时，他们终于迎来了第一次真正意义上的成功。那一年春节期间，他们重新翻修位于闸北新疆路北公益里的华兴戏院并将其命名为升平舞台，从此成为男小歌队伍在沪打响的一个重要基地。而随着专职乐队成立并引入丝弦音乐元素，该领域发生了一系列重大革新，比如改掉没有伴奏帮腔接调，用丝弦乐器配合唱腔形成近似过门效果，还根据演员的声音摹拟音调高低调整表现方式，使越剧音乐走向前沿化。