余杭市小百花越剧团的历史可追溯至1955年，当时两支越剧团——余杭县众艺越剧团和德清县新立越剧团合并成立了余杭县建新越剧团。随后，经过几番更迁与重组，该团在不同的时期被命名为余杭县越剧团、临安县越剧二团以及再次恢复为余杭县建制下的原名。在1965年的合并中，它与另外两支队伍联合，分成了两个独立的演出单位，但仅一年后，便因社会动荡而暂停活动。直到1978年，这个传统艺术集体才重新焕发活力，并继续保持男女合演、文武兼备的独特风格，以经典作品《杨门女将》、《十里红妆》等著称。

历任主要领导人包括茅桂兰、杨小楼、陶显玲和张国根，而在艺术方面，那些如汪小桢、杨淡风等人的贡献也不可忽视。在80年代末，为了振兴这家戏班，政府举办了一项全省范围内招募女性学员的计划，最终在1994年成功培养出了新的面貌——今日之姿，即余杭市小百花越剧团。这段时间内，该队创作并上演了九部大型戏曲，其中有三部是由该队自行创作，如《罗家小将》、《魂断深宫》及《杨乃武》，分别获得多项奖项。

目前，该集团拥有一批青年才俊，如朱晓勤和张惠芳，以及一批资深表演者，如李霄雯、冯小娟、高采芳和洪燕琴。此外，在90年代担任领导职务的人选包括谭均华、莫桂松，以及曾担任过导师或管理者的李雪华、施敬德和王文圭。