余杭市小百花越剧团的前身可以追溯至1955年，时为余杭县众艺越剧团与德清县新立越剧团的合并产物——余杭县建新越剧团。随后，该团在1957年正式定名为余杭县越剧团，再次更迁至1961年恢复原名后的余杭县建制之下。在此期间，1965年的合并与分设，以及1966年的思想文艺宣传队组建，为该团未来的发展埋下了种子。直到1978年4月11日，当地政府再次恢复了原有名称——余杭县越剧团。

该艺术集体以其独特的男女合演、文武兼备风格，在社会上广泛影响力，以《杨门女将》、《十里红妆》等经典作品而闻名。历任主要领导人包括茅桂兰、杨小楼、陶显玲、张国根等，而著名艺术人员则有汪小桢、杨淡风、徐水蓉等。

80年代末期，为了振兴这家老戏班，市委和市政府从全省范围内招募29位女学员，并经过五年的培训教育，最终于1994年创立了面貌焕然一新的余杭市小百花越剧團。在接下来的五个时间单位中，该公司成功排出了九部大戏，其中包括由自己编写的三部作品《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》，这些作品都获得了多项奖项，如优秀剧本奖和作曲奖。此外，《罗家小将》还荣获1997年度“五个一工程”首届奖项，而《杨乃武》的编导和表演也赢得了一系列省级及以上的大奖。

这一时期，小百花队伍中的青年才俊如朱晓勤和张惠芳成长迅速，而李霄雯、小娟（冯）、金采芳洪燕琴以及魏晓燕等资深演员则是公司的一道亮丽风景。而90年代的小百花主导人物包括谭均华莫桂松，他们共同带领着这个大家庭不断前行，其间出色的领导者如李雪华施敬德王文圭相继担任过舞台上的指挥官。