余杭市小百花越剧团的前身可以追溯至1955年，时为余杭县众艺越剧团与德清县新立越剧团的合并产物——余杭县建新越剧团。随后，该团在1957年正式定名为余杭县越剧团，再次更迁至1961年恢复原名后的余杭县建制之下。在此期间，1965年的合并与分设，以及1966年的思想文艺宣传队组建，为该团未来的发展埋下了种子。直到1978年4月11日，当地再次恢复了余杭县越剧团。

在这段历史中，这个集体以其独特的男女合演、文武兼备风格，为社会带来了经典如《杨门女将》、《十里红妆》的演出。多位杰出的艺术家，如茅桂兰、杨小楼、陶显玲等担任过主要领导，其成员包括汪小桢、杨淡风等人。

80年代末期，为了振兴和重塑形象，市委和政府从全省范围内招募29名女学员，并于1994年训练完成后成立了新的面貌亮丽的余杭市小百花越剧团。在接下来的五年间，该集体创作并上演了九台大戏，其中三部作品即《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》，分别获奖无数。此外，还有其他几部作品获得了“五个一工程”奖项以及省级戏曲节的编导奖和表演奖。

90年代初期，这支精英队伍由谭均华、莫桂松领衔，他们领导下的青年演员朱晓勤与张惠芳展现出了非凡才华。而李霄雯、高玉娟等知名的小百花成员也曾在舞台上闪耀着光芒。这一时期的主要领导还有李雪华、施敬德及王文圭，他们共同推动着这个传奇性的艺术集体不断向前发展。