余杭市小百花越剧团的前身可以追溯至1955年，原为余杭县众艺越剧团与德清县新立越剧团的合并产物——余杭县建新越剧团。随后，该团在1957年正式定名为余杭县越剧团，再次更迁至1961年恢复原名后的余杭县建制之下。在此期间，1965年的合并与分设，以及1966年的思想文艺宣传队组建，为该团未来的发展埋下了种子。直到1978年4月11日，余杭县越剧团才得以重新成立。

自此之后，该团凭借其独特的男女合演、文武皆备风格，在社会上留下深刻印象。茅桂兰、杨小楼等艺术家先后担任领导职务，而汪小桢、杨淡风等人则是该时代的重要表演者。

80年代末期，为了振兴该剧院，组织招收29名女学员，最终在1994年成功培养出一支面貌焕然一新的新生代艺术家。这群人共同创作了九部大戏，其中《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》三部作品尤受瞩目，不仅获得多项奖项，还荣获“五个一工程”奖和省级戏曲节奖项。此外，还有朱晓勤、张惠芳等青年演员，以及李霄雯、冯小娟等中坚力量，一起推动了这段时期的艺术成就。

90年代，该剧院由谭均华、莫桂松领导，同时也有一系列优秀的小百花演员，如金采芳、何燕琴和魏晓燕，他们对这个时期的发展贡献巨大。而李雪华、高敬德和王文圭则分别担任过主要职位，对于提升整体水平起到了关键作用。