余杭市小百花越剧团的历史可追溯至1955年，当时两家越剧团——余杭县众艺越剧团和德清县新立越剧团合并成立了余杭县建新越剧团。随后，经过几番更迁和重组，该团在不同的时期被命名为临安县越剧二团、余杭县建制下的原名，以及与其他两个著名的越剧团合并后的不同编制。在文化大革命期间，部分演职员组成了思想文艺宣传队，而1978年，这个队伍又恢复了原有的名称。

该剧院以其男女共演、文武兼备的特色，在社会上广受欢迎，其代表作品包括《杨门女将》、《十里红妆》等。历任主要领导人有茅桂兰、杨小楼、陶显玲、张国根等，而艺术人员则包括汪小桢、杨淡风等多位知名人才。

80年代末，为了振兴这家戏曲院，余杭市委和市政府从全省范围内招募29名女学员，并在五年的时间内培养出一支面貌焕然一新的阵容。这期间，他们创作并上演了9部大戏，其中《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》三部作品尤为亮眼，不仅获得了一系列奖项，还参与了多次重要活动。

此外，该公司还培养了一批优秀青年演员，如朱晓勤和张惠芳，以及一群资深的小百花演员，如李霄雯、高丽娟、高金采芳洪燕琴魏晓燕等。90年代，该公司的主要领导人包括谭均华莫桂松以及三个不同阶段的团长：李雪华施敬德王文圭。