余杭市小百花越剧团的历史可追溯至1955年，当时两支艺术团体——余杭县众艺越剧团和德清县新立越剧团合并成立了余杭县建新越剧团。随后，经过几番更迁与重组，该团在不同的时期被命名为余杭县越剧团、临安县越剧二团以及再次恢复为余杭县建制下的原名。在1965年的合并中，它与另外两支队伍融合，分成了两个部分，其中一部分继续使用原有的名称。而在文化大革命期间，这些演职员参与了思想文艺宣传队。

1978年4月11日，余杭县 越剧团得以恢复，其间该團曾以男女共演、文武兼备的特色，演出了一系列经典戏曲，如《杨门女将》、《十里红妆》，对社会产生了深远影响。历任主要领导有茅桂兰、杨小楼、陶显玲等人，而其它知名艺术家包括汪小桢、杨淡风等。此外，还有许多杰出的表演者如吴强、俞忠尧和沂德华。

80年代末期，为振兴这段文化遗产，组织招募29位女性学员，并于1994年成功组建成今日的面貌焕然一新的“小百花”越剧团。这段时间内，他们排出了九部优秀作品，其中《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》三部作品是该團自创的，并获得多项奖项，如优秀导演奖、小提琴奖等。此外，《罗家小将》还赢得了1997年的首届“五个一工程”奖，而《杨乃武》则荣获省第八届戏曲节编导及最佳表演奖。

90年代，该團培养了一批青年才俊，如朱晓勤和张惠芳，以及一些著名的小百花成员李霄雯、冯小娟等人。而当时的主要领导包括谭均华和莫桂松，以及李雪华施敬德王文圭。