余杭市小百花越剧团的前身可以追溯至1955年，原为余杭县众艺越剧团与德清县新立越剧团的合并产物——建新越剧团。随后经过多次更名和重组，最终在1961年恢复了原有的名称——余杭县越剧团。1978年4月11日，该团再次被恢复，并且自此开始了一段辉煌的发展历程。

曾几何时，这支队伍以其独特的男女合演、文武兼备的艺术风格，赢得了社会各界的广泛赞誉。茅桂兰、杨小楼、陶显玲等一批杰出的领导人和汪小桢、杨淡风等著名演员，为该团贡献了宝贵的人力资源。

80年代末期，随着文化改革和开放政策的推行，余杭市委、市政府决定大力支持并振兴这支古典戏曲队伍。在这一时期内，全省范围内招募29名女学员，他们经过系统培训后，在1994年正式组成了新的面貌焕然一新的余杭市小百花越剧团。

在接下来的五年时间里，该团成功排出了九台大戏，其中包括三部由自己创作的小说改编成戏《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》，分别获得多项奖项，如优秀剧本奖、优秀演出奖等。此外，《罗家小将》还荣获了1997年的首届“五个一工程”奖，而《杨乃武》则荣获省第八届戏曲节中的多个奖项。

90年代初期，该队伍培养了一批青年才俊如朱晓勤和张惠芳，以及一群经验丰富的小百花演员如李霄雯、何慧芳等。而在这个时期，该公司主要领导人有谭均华、莫桂松，还有总经理李雪华、高级管理人员施敬德以及王文圭等人共同努力，不断推动着该剧院向前发展。