余杭市小百花越剧团的历史可追溯至1955年，当时两支越剧团——余杭县众艺越剧团和德清县新立越剧团合并成立了余杭县建新越剧团。随后，经过几番更迁和重组，该团在不同的时期被命名为余杭县越剧团、临安县越剧二团以及再次恢复为余杭县建制下的原名。在1965年的合并中，它与另外两支队伍联合，形成了今日的分体结构。直到1978年，这个曾经以男女共演和文武兼备著称的艺术群体得到了重新确立。

其间，有着多位杰出的领导人如茅桂兰、杨小楼、陶显玲、张国根，他们带领着一系列知名演员，如汪小桢、杨淡风、徐水蓉等人，以《杨门女将》、《十里红妆》等传统戏曲深受社会欢迎。

80年代末，为了振兴这家老牌子，政府通过全省范围内招募29名女学员，并经过五年的培训，在1994年成功地诞生了面貌焕然一新的余杭市小百花越剧团。这个期间，该團创作并上演了九部大戏，其中包括三部自编作品：《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》，这些作品分别荣获多项奖项，如优秀导演奖、舞台美术奖以及作曲奖。此外，还有多位青年演员如朱晓勤和张惠芳，以及主要的小百花成员李霄雯、高丽娟等人的出色表現，也获得了一系列荣誉。

90年代，这个集团由谭均华、高敬德等人领导，其中包括当选为副总理的李雪华，以及施敬德担任过总经理职务。在他们的努力下，小百花不仅保持了其传统美学，同时也展现出了现代化发展趋势。