余杭市小百花越剧团的历史可追溯至1955年，当时，余杭县众艺越剧团和德清县新立越剧团合并成立了余杭县建新越剧团。经过多次更名和调整，1961年该团恢复为余杭县建制下的原名。1965年，该团与其他两支越剧队伍合并，并在1978年重新恢复原名。

此间，该团以其男女共演、文武兼备的特色，在社会上广受欢迎，其它主要艺术人员包括汪小桢、杨淡风等。此外，茅桂兰、杨小楼先后担任领导职位。

80年代末期，为振兴该剧团，余杭市委、市政府招收29名女学员，并于1994年组成新的面貌后的余杭市小百花越剧团。在接下来的五年内，该團排演了九部大戏，其中有三部是该團自创的作品，如《罗家小将》、《魂断深宫》、《杨乃武》，这些作品获得了不少奖项。

在90年代，该團培养了一批青年人才，如朱晓勤和张惠芳，以及一群出色的主持人如李霄雯、冯小娟等。此外，那时的主要领导包括谭均华、高慧玲等。