在越剧的悠久历史中，吴小楼以其深沉的艺术魅力和卓越的表演技巧，成为了经典老生演员之一。她的故事就像一部动人的戏曲，一曲未了。

她于1935年夏天，在浙江余姚山南庙双凤舞台科班学习戏曲，师从陈孝忠。在那里，她练习了老生角色，并在短短三个月内便随科班在杭州和嘉湖地区进行巡回演出。当抗战爆发，她回到故乡继续她的表演事业。

随后，她加入了徐兰英剧团，在诸暨和嵊县附近地区表演。她还曾在上海虹口的云鹤楼上唱二肩老生，再次加入小白玉梅剧团担任头肩老生。此外，她还曾是陶叶剧团科班的客师，并参与了袁雪芬对越剧改革的努力。在《雨夜惊梦》中，她饰演魔王，而在《香妃》中，则饰扮大和卓木。这段时期，对她来说，是一种挑战，也是成长的一步。

1945年初，她与邢竹琴等人一起进入上海新世界剧场。之后，再次加入雪声剧团，在《月光曲》中扮葱岭酋长，《梅花魂》中的党进。而到了1946年2月，她成为芳华剧团的一员，担任头肩老生。在那里，她又一次展示了自己的才华，以精湛的情感表现塑造了一系列角色，如安达、袁宝藩、金育青之父以及郑芝龙等人。

接下来的几年里，无论是在“越剧十姐妹”联合义演《山河恋》的斗争中，或是在参加云华剧团、拍摄电影《祥林嫂》，还是参加第一届地方戏研究班学习，以及1950年的上海市军管会文艺处举办的地方戏研究班——无一不见证着吴小楼不断追求艺术卓越的事迹。她还曾获得过全国第一届戏曲观摩演出大会三等奖，这份荣誉也是她事业高峰时期的一个证明。

除了作为一个杰出的表演者，吴小楼还是一位多面手。她不仅是一名优秀的导 演，还自学了一门新的技能——编导。1978年，与他人合作导演了一部作品——《梅花魂》。1980年代初，他前往香港进行国际交流，从而扩展了她的视野和影响力。

吴小楼以其苍劲凝重激昂舒展的声音，被誉为“越劇金少山”。她的学生包括杨同时、许矞云、陈琴香及金红等知名人物。此外，他还是中国戏迷协会会员，其生活轨迹充满传奇色彩，如同一幅幅动人的画卷，为后世留下珍贵的人物印记。