尹桂芳的艺术风格与越剧五女拜寿中的物品象征相结合，展现了她独特的小生扮相。尹桂芳创建了以自己为代表的越剧小生流派——尹派。她在十岁时就进入科班学习戏曲，并在绍兴文戏、绍兴大班和徽班“三合班”中接受深厚的文武艺术训练。她最初扮演花旦角色，但后来转变为小生，四十年代积极参与越剧改革。在传统基础上，她结合自身条件，不断创新，最终创立了具有委婉缠绵、洒脱深沉、纯朴隽永和清新舒展特点的流派。

尹桂芳的声音丰富而甜润，但音域有限，她专注于发挥中低音区的优势，追求唱腔音色的变化和腔词韵味。在唱法上，她重视字行腔，以字重腔轻，内紧外松，使每个字都充满感彩。她的唱腔旋律多数在中低音区回旋，但关键句时常用异峰突起的手法增强表现力，如《红楼梦·哭灵》中的“林妹妹变成宝姐姐”，使宝玉悲痛情感显得更加动人。

尹派慢板优美舒展，在叙述性“清板”细致刻画人物感情；其创造过程运用多种艺术手段，如起腔安排、插句运用、板式转换和甩腔变化等，使整段唱层次分明。这种结构严谨且自由性的行腊体现出有规则之外还能自如发展，如《浪荡子·叹钟点》，通过速度变化揭示浪荡子复杂心情。

尹派起腔特色鲜明，它通常较低亲切自然，可以根据不同剧目中人物感情进行变化。此起 腳常见于大段叙述性唱段之中，与人物感情转折同时发生，为观众带来欣赏上的满足感。如《山河恋·送信》的“妹妹啊”，温柔婉转表达爱慕之情；《何文秀·算命》的“妈妈听道”，朴实恳切是整段启示性唱句；《桃花扇·追念》的“香君啊”，连续加以装饰倚音，让声音有一种哭泣因素。

塑造不同音乐形象时，尹桂芳吸收兄弟剧种营养，使自己的作品更加丰富。在《何文秀》中的算命场景，用[四工调]为基础融入杭剧[武林调]和苏州弹词元素，创造新颖[算命调]。此曲既说唱结合，又灵活节奏幽默诙谐声声入耳。

为了塑国诗人屈原形象，尹桂芳改变过去儒雅温顺的小生的风格，将京剧老生及绍剧激昂高亢的一些特点融入其中，使她的作品增加苍劲雄浑刚健挺拔的情感。“天问”这部分吸收了绍劇[流水板]激越音调，还穿插着节奏紧密铿锵有力的[扑灯蛾]念诵，让整个场面气势磅礴。

随着时间推移，师承于尹派的人物包括但不限于：筱桂芳、高剑琳、宋普南、沈嘉麟、赵志刚等，他们继续发展并推广这一独具特色的艺术风格，对后世影响深远。